Играя по правилам, вы не всегда сможете разбогатеть. Конелиус Вандербильт, видимо, слишком близко к сердцу воспринял эти слова. В первые годы своего параходного бизнеса, он "подорвал" всех конкурентов своей же убыточностью только для того, чтобы у него была точка отсчета. Эта безжалостная к конкурентам черта его характера сопровождала Вандербильта всю его жизнь, особенно когда он строил свою железнодорожную империю. Вероятно, он не всегда играл по правилам, но всегда без исключения, ориентировался на победу. Он бросил школу в возрасте 11 лет для того, чтобы работать на паромах Нью-Йорка, говоря позже: "Если бы я узнал, что такое образование, у меня бы не было времени узнать что-то другое".

В 16 лет он уговорил свою маму одолжить ему 100 долларов для покупки лодки, с помощью которой он начал свой собственный бизнес по перевозке грузов и пассажиров от Стейтен-Айленда до Манхэттена и обратно. Через год он погасил «кредит» полностью, заработав дополнительные 1000 долларов. Именно с этого и начался его бизнес, позднее он получил прозвище «Коммодор», которое осталось с ним до конца жизни, даже после того, как он "переквалифицировался" на железнодорожный бизнес. Несмотря на все богатство, а может и из-за него, семья Вандербильта не была счастлива. Коммодор постоянно думал о своем завещании, которое он называл "той бумагой". Он хотел, чтобы деньги остались нетронутыми, это означало, что они должны были быть в руках одного наследника. Действительно, он отрекся от всех своих сыновей, кроме Уильяма, посчитав, что только Уильям достаточно безжалостен в бизнесе и сможет удержать империю на плаву. Далее...